De äldsta skriftliga källor man har funnit där namnet Stockholm nämns är från 1252, men Stockholm vann inte sina stadsprivilegier förrän den 1 maj 1436. Utfärdandet av detta privilegiebrev anses allmänt vara starten för den era som fortfarande pågår där Stockholm är att betrakta som Sveriges oomstridda huvudstad. Enligt legenden anses Stockholm ha grundats av Birger Jarl, den folkungiske stormannen som Jan Guillou använder som en huvudkaraktär i sin romanserie som utspelar sig i 1100-1200-talens Sverige. När Stockholms stadshus byggdes var det tänkt att denne Stockholms urfaders kvarlevor skulle flyttas till en sista vila i hjärtat av den stad han grundat, dock sa Varnhems kyrkofullmäktige nej och därför vilar Birger Jarls kvarlevor fortfarande på sin ursprungliga begravningsplats i Varnhem.
Syftet med Stockholms grundande var att skydda Mälarens inlopp och på detta sätt skydda dels den nya staden men även andra betydelsefulla städer längre in längs Mälaren och centrala Sverige. På 1500-talet genomgick mälarområdet en landhöjning vilket gjorde Stockholm än mer svårforcerat.
Stockholms bebyggelse startade på stadsholmen, men redan tidigt fanns spridd bebyggelse på de olika malmarna. Stockholm var länge en förhållandevis liten stad även med medeltida mått mätt, men efter Gustav Vasas trontillträde runt 1600 började staden expandera. Expansionen var inte enbart befolkningsmässig, utan Vasa satsade även på att förstärka stadens försvar, vilket han istället för att fortsätta på den inslagna vägen och bygga ut i stadens centrala delar flyttade till Vaxholm.
